Päivä 1
Reittilento Helsingistä Roomaan. Lentokentällä odottaa opas ja lähdemme suoraan Rooman lentokentältä bussilla kohti Toscanaa, jossa vietämme koko viikon. Matka vie halki Lazion maakunnan Toscanan keskiosaan Val d'Elsan laaksoon, missä majoitumme Poggibonsin kaupunkiin.
Päivä 2
Aamiaisen jälkeen tutustumme perusteellisesti kulkuvälineisiimme ja pyöräilemme sitten San Gimignanoon. Pyörän selässä olet välittömästi osa ympäristöäsi, joka tarjoaa runsaasti erilaisia vaikutteita ja tuoksuja. Matkantekoa säestävät kaskas-sirkat, jotka viihtyvät pinjapuiden varjossa.
Pysähdymme vähän pidempään pienessä San Gimignanossa, "tornien kaupungissa". Kaupungissa tuntee astuneensa suoraan keskiajalle. Sen monien yksityispalatsien mahtavista puolustustorneista näkee Toscanan maisemien oliivilehtojen ja viiniviljelmien yli.
Lounaaseen varatun tauon jälkeen pyöräilemme takaisin Poggiponsiin ja myöhemmin iltapäivällä teemme junalla retken Firenzeen. Firenzessä teemme yhdessä kävellen kierroksen ja sen jälkeen sinulla on vielä hetki omaa aikaa katsella kaupunkia ennen kun palaamme Poggiponsiin ja Poggiponsin kaupungin ja Barberino Val d'Elsan kylän rajamailla sijaitsevaan hotelliimme.
Päivä 3
Päivän pyöräretki tehdään kuuluisan Chianti Classicon luonnonkauniilla viinialueella Firenzen ja Sienan välimaastossa. Alue oli jo keskiajalla tunnettu hyvistä viineistään. Kuulet myös mm. tarinan mustasta kukosta, joka on Chianti Classico -viinien symboli. Maasto on avointa ja kumpuilevaa, ja sitä hallitsevat viiniviljelmät ja oliivilehdot.
Pysähdymme myös Castellina in Chiantin kylässä, joka on yksi alkuperäisistä Chianti Classico -kylistä. Voit kuljeskella pitkin mukulakivikujia ja juoda kupillisen hyvää espressoa ennen kun nousemme taas pyörän selkään ja jatkamme mutkittelevia teitä alas laaksomaisemiin ja muihin viinikyliin. Päivän aikana nautimme retkilounaan ja saat maistaa toscanalaisia herkkuja.
Päivä 4
Kävelemme (n. 25 min) hotellista Poggibonsin rautatieasemalle, josta matkaamme junalla n. 30 minuuttia Sienaan, keskiaikaisena säilyneeseen toscanalaiseen kaupunkiin, joka pitkään kilpaili mahdissa ja rikkauksissa Firenzen kanssa. Yhteinen kävelykierroksemme Sienassa alkaa monien Italian kauneimpana pitämältä, simpukanmuotoiselta Piazza del Campon aukiolta, ja jatkuu läpi vaikuttavan, arkkitehtonisesti yhdenmukaisen kaupungin aina tuomiokirkolle, jonka ylenpalttinen koristelu on omistettu pääosin Neitsyt Marialle.
Lyhyen vapaahetken jälkeen matkustamme junalla noin 30 minuuttia pieneen Ascianon kaupunkiin, joka ympäröitiin puolustusmuureilla Sienan vallan aikana vuonna 1351. Polkupyörämme odottavat täällä ja päivän ensimmäinen pyöräilyetappi on osittain ylämäkeä, minkä jälkeen häämöttävät jo Monte Oliveto Maggioren punertavat ääriviivat runsaan vehreyden keskellä. Vaikka tämä munkkiluostari, jossa elettiin maailmasta eristyksissä, on mestariteos jo sinänsä, sen maine perustuu ennen kaikkea kahden suuren taiteilijan Luca Signorellin ja Sodoman freskoihin.
Tämän kulttuuripitoisen pysähdyksen jälkeen pääosaan astuu kaunis luonto. Päivän upeimmat näköalat odottavat Sienasta kaakkoon sijaitsevassa Le Crete Senesen kulttuurimaisemassa, joita hallitsevat karut saviharjanteet, hopeanharmaat oliivipuut ja mehukkaan vihreät viiniköynnökset.
Matka jatkuu mukavasti alamäkeä, kun ajamme pitkin Via Francigenan vanhaa pyhiinvaellustietä aikoinaan linnoitukseksi rakennettuun Buonconventoon. Jo aikaisemmin roomalaiset olivat tehneet seudusta kauttakulkualueen rakentamalla sen läpi teitä. Reittimme kulkee myös pitkin Via Cassiaa, joka oli pitkään yksi alueen suurista valtaväylistä. Päivän viimeinen pyöräilyosuus Vescovadoon, jossa vietämme seuraavat kaksi yötä, päättyy pieneen ylämäkeen.
Päivä 5
Leppoisan päivän aikana teemme lyhyemmän pyöräretken lähiympäristössä ja nautimme kauniista maisemista. Jos sää sallii, on mukava kokoontua hotellin uima-altaalle (ei käytössä vielä toukokuussa) vaihtamaan tähänastisia kokemuksia.
Päivä 6
Vescovadosta lähdemme pyörällä yli Ombronejoen johtavan sillan ja saavumme pian Montalcinon kaupunkia ympäröiville jyrkille rinteille. Montalcinon keskiaikainen linnoitus tuntuu yhä vartioivan paikkakunnan maineikkaita viiniköynnöksiä. Tutustumme päivän mittaan tarkemminkin Bacchus-jumalan antimiin viininmaistelun merkeissä, minkä jälkeen on omaa aikaa kierrellä Montalcinossa.
Matka jatkuu kauniissa, kumpuilevassa Orcialaaksossa San Quirico d'Orciaan ja hotelliin, jossa vietämme matkan viimeiset kaksi yötä.
Päivä 7
Tänään pyöräilemme Pienzaan, joka oli alunperin pieni maalaiskylä ja paavi Pius II:n (1405–1464) syntymäpaikka. Paavi Pius II suunnitteli Pienzan muuttamista renessanssin ihannekaupungiksi, mutta suurisuuntaisten suunnitelmien toteuttaminen keskeytyi kuitenkin hänen kuollessaan, ja Pienza vaipui jälleen ruususenuneen.
Yhteisen kävelyretken jälkeen pyöräilemme Montepulcianoon, perinteiseen linnoitettuun toscanalaiseen kylään, joka on tunnettu Vino Nobile -viinistään.
Päivä 8
Bussikuljetus Roomaan lentokentälle ja reittilento Roomasta Helsinkiin.